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故事從歐蘭朵在橡樹下的一個夢開始，他是一個俊俏的美少年，而女王即將賜福給他，讓他成為自己的手足，自己的愛人，同時賜與他一棟豪華的別墅，讓他陪在自己身邊直到她死去，這樣普通的話語成為了束縛歐蘭朵一生的魔咒，他永遠青春，然而他卻並非永恆不變，他用自己永遠的青春探索一個問題，自己究竟想要過什麼生活。
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一部改編自女性作家吳爾芙的由女性導演莎莉波特並由女性演員蒂妲史雲頓主演的女性電影，與其說是一份給女性的餽贈，不如說是一份給自由靈魂的餽贈，我們跟著從一開始就不時轉向鏡頭看著我們的美少年歐蘭朵，一路經歷男性喪父、男女愛情、異國戰爭、女男愛情、女性得子等好幾個階段，只為了探索他自己的自由究竟何在，這是不分性別的追求，如同蒂妲史雲頓在片中展現了不分性別的美麗，他一開始是一個好讀詩的遲鈍男性，然而隨著時間推進他逐漸發現自己之所以讀詩，並不是因為他對文學有興趣，而是他渴望文學裡寄託的事物，如同他在更久之前一見鍾情於俄國來的女孩，甚至不惜放棄自己的未婚妻想要跟她共度終身，然而對方最終仍然被歐蘭朵那熾熱的愛嚇跑了。
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藉由陌生的他人，歐蘭朵在追求的是一種嶄新的體驗，而關在美麗別墅內的他的生活是一成不變的，所以他後來決定出國看看，於是便去擔任東方的外交官，而他對著當地領袖侃侃而談與異性的愛情比不上與男人間的友情，且女人並不值得相信，被俄國女孩背叛與遺棄的他心中的疙瘩始終在他心中，他也想不透為何女孩不住進他的別墅為他所養，當一隻為他唱歌，被他所細心照料的金絲雀就好，他與當地領袖的談話在此鋪陳了接下來他變成女體轉換觀看世界角度的伏筆，如同在電影後半段，歐蘭朵會無意識間，在性別轉換後，對著想娶她為妻以「拯救」她的老男人，說出當年俄國女孩對還是男體的歐蘭朵的話。
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「因為你愛我，所以我就要屬於你嗎？」
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故事諷刺的設定了歐蘭朵最初是個男性而非女性，除了是為了展現變化的驚奇外，也是為了展現片中無所不在的傳統父權體制，我們一開始以為女王給歐蘭朵的是一種對寵愛異性的祝福，後來發現這可能是一種詛咒，一個全國最有權力的女人要讓另一個像女人的男人體驗一般女性的地位與處境，於是歐蘭朵片中經歷了兩次（或許實際上更多次？）的長眠，這近乎死亡的體驗鋪陳了他的改變，無論是心境或是性別，然而此時歐蘭朵或許自己都沒有察覺到他自身的改變，而堅持只是身體上的。
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「還是同樣的一個人。」
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電影的情節強度並不強，歐蘭朵涉入的事件並不複雜，片裡也鮮少出現因為他青春永駐造成的諸如《班傑明的奇幻旅程》那種曾經是小孩卻成為你的戀人，或者親眼看著自己的孩子成為老人的情感的奇特時空感受，相反地倒是插入了許多詩歌，以及隨時代演進推進不斷替換的精緻服裝，而蒂妲史雲頓的高佻纖細的身材以及中性秀美的臉龐使得歐蘭朵少了些人性，反而像是總是比觀眾多知道些什麼，卻又並非全知故需要不斷探索的精靈似的人物，加上使得觀影過程總讓我覺得這部電影具有強烈的寓言味道而非一個紀實或寫實的故事，意在呈現某種四百年不變的處境以及對自由的追求。
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片中有一場沙龍戲碼，上流男人們圍繞著轉換成女兒身的歐蘭朵指指點點，他們既垂涎於她，也在她面前大談女人與真理的距離，同時不約而同指出歐蘭朵與其他庸俗的女人的差異，而歐蘭朵困惑的問他們，所以無論一個女性多麼美好，只要她沒有一個男人她的人生就是有所缺陷的嗎？而上流男人們不約而同的回答沒有男人的女人終究迷失。
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歐蘭朵無法認同這些，她拉起群子小碎步離開了派對。
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電影在這場下午茶後便用歐蘭朵在草迷宮內奔跑並換成不同衣服的畫面說明了時光的流逝，歐蘭朵認識了一個男人，有趣的是這個男人是一個美國男人，他告訴了歐蘭朵他的自由生活並婉拒了具有財產與豪宅的歐蘭朵之求婚，兩人有過口角，但最終圓滿告別。
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然後歐蘭朵在戰爭中懷著孩子逃難，然後轉眼之間她出現在現代世界穿著現代服裝，帶著孩子還有以自己人生為範本的小說去見出版社老闆，而出版社老闆則給她建議，可以再多點愛情元素，她則微笑的帶著孩子騎車離開，兩個人如夥伴般並肩飛馳在路上，一路到歐蘭朵以前曾居住過的別墅，此處已成歷史古蹟，然而對歐蘭朵而言這一切似乎只是不久前的事情。
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故事從橡樹下開始，從橡樹下結束，帶女兒到草地玩耍的歐蘭朵熱淚盈框的既看著我們也看著天空，天空上有唱著歌的天使，天使唱著消解二元對立的歌曲，也讓人覺得，或許他就是一個落入凡間的天使，必須穿越包括皮囊在內的世間表象，重新回歸自由的天空，四百年的寂寞流浪最終畫下了句點。